С юных лет Гилмор обожал хоккей, но, кроме мощного удара, других талантов для этой игры у него не нашлось. Судьба преподнесла ему клюшку для гольфа, и его удар оказался сильнейшим в истории этого вида спорта, который он так не любил. Однако одного пренебрежения мало, а гонорары в гольфе были солидными.